Σύνθεση και χαρακτηρισμός νέων αναλόγων χαλκονών και μελέτη της αντιοξειδωτικής τους ικανότητας - Χολέβα, Δανάη (Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I). Εργαστήριο Οργανικής Χημείας, 2018)
Αντικείμενο της παρούσας διπλωματικής εργασίας ήταν η σύνθεση νέων ανάλογων χαλκονών, ο φασματοσκοπικός τους χαρακτηρισμός και ο έλεγχος της αντιοξειδωτικής τους ικανότητας. Οι χαλκόνες αποτελούν υποκατηγορία των φυσικών φλαβονοειδών και τις πρώτες ενώσεις που σχηματίζονται κατά το βιοσυνθετικό μονοπάτι. Στην προνομιακή τους δομή οφείλουν μια σειρά από σημαντικές βιολογικές ιδιότητες στα φυτά, ενώ η χρήση τους για φαρμακευτικούς σκοπούς απαντάται ιστορικά σε διάφορους λαούς. Υπό αυτό το πρίσμα, τα συνθετικά ανάλογα των χαλκονών και η απομόνωσή τους από φυσικές πηγές αποτελούν αντικείμενο ερευνών παγκοσμίως για την ανάπτυξη ικανών και αποτελεσματικών φαρμάκων για την θεραπεία πολλών ασθενειών όπως ο καρκίνος, ο διαβήτης, ο ιός HIV, η φυματίωση και η ελονοσία κ.α. Ειδικότερα, οι πρενυλιωμένες χαλκόνες αποτελούν ιδαίτερο αντικείμενο έρευνας χάρη στη δυσκολία απομόνωσής τους και τις σημαντικές φαρμακολογικές τους ιδιότητες. Ο δομικός σκελετός των χαλκονών αποτελείται από δύο αρωματικούς δακτυλίους (Α και Β) που συνδέονται μεταξύ τους μέσω ενός α,β –ακόρεστου καρβονυλικού συστήματος τριών ανθράκων. Στο πλαίσιο της παρούσας εργασίας η σύνθεση των νέων αναλόγων πραγματοποιήθηκε μέσω της αλδοολικής αντίδρασης συμπύκνωσης Claisen-Schmidt μεταξύ κατάλληλα υποκατεστημένων 2-υδροξυ-ακετοφαινονών και βενζαλδεϋδών, κατά το γενικό Σχήμα I. Τα νέα ανάλογα περιείχαν την πρενυλομάδα στη θέση 4’ του δακτυλίου Α και διαφορετικούς υποκαταστάτες στον δακτύλιο Β. Οι αποδόσεις των αντιδράσεων κυμαίνονταν από 20-75%. Οι έξι πρενυλιωμένες χαλκόνες εξετάστηκαν ως προς την καθαρότητα και δομή τους μέσω φασματοσκοπίας 1H και 13C NMR. Στη συνέχεια, μελετήθηκαν ως προς ενδεχόμενη αντιοξειδωτική τους δράση μέσω της ικανότητας εξουδετέρωσης των ελεύθερων ριζών του DPPH και μέσω της ικανότητας δέσμευσης του Η2Ο2.