Σύνθεση νέων αναλόγων χαλκονών και ωρονών και μελέτη της δομής τους με φασματοσκοπία πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού(1Η NMR) - Ιατρόπουλος, Στυλιανός (Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I), 2017)
Οι χαλκόνες και οι ωρόνες ανήκουν στην κατηγορία των φλαβονοειδών. Είναι φυσικά προϊόντα με σημαντική βιολογική δράση αλλά και αποτελούν πρόδρομες ενώσεις άλλων κατηγοριών φλαβονοειδών. Απαντώνται σε πολλά μέρη των φυτών αλλά κατά κύριο λόγο στα άνθη τους και είναι υπεύθυνα για το λαμπερό κίτρινο χρώμα κάποιον λουλουδιών. Τόσο οι χαλκόνες όσο και οι ωρόνες, παρουσίαζουν ευεργετική αντιοξειδωτική, αντικαρκινική, αντιφλεγμονώδη, αντι–HIV, αντιμικροβιακή, αντιμυκητιακή και ανθελονοσιακή δράση. Συνεπώς, χάρη στις ελπιδοφόρες θεραπευτικές ιδιότητές τους, το ερευνητικό ενδιαφέρον έχει στραφεί στη μελέτη και στην ανάπτυξη μεθόδων σύνθεσης νέων αναλόγων με απώτερο σκοπό την ανάπτυξη πιο αποτελεσματικών φαρμάκων για τη θεραπεία θανάσιμων ασθενειών. Στόχος της παρούσας διπλωματικής εργασίας, είναι η σύνθεση νέων αναλόγων χαλκονών και ωρονών και η ταυτοποίηση της δομής τους. Αρχικά συντέθηκαν πέντε νέα ανάλογα χαλκονών (3a-e) μέσω της αντίδρασης συμπύκνωσης Claisen –Schmidt μεταξύ κατάλληλα υποκατεστημένων 2-υδροξυ-ακετοφαινονων και βενζαλδεϋδών. Οι αποδόσεις των αντιδράσεων αυτών ήταν ικανοποιητικές καθώς κυμαίνονται από 43% έως 70%. Ακολούθως, μέσω της αντίδρασης οξειδωτικής κυκλοποίησης των χαλκονών 3a-3d.συντέθηκαν τέσσερα ανάλογα ωρονών (4a-d) σε υψηλή καθαρότητα και αποδόσεις που κυμαίνονται από 50% έως 72%. Επί προσθέτως, συντέθηκαν τέσσερα ανάλογα αποπροστατευμένων ωρονών (5a-d) σε υψηλές αποδόσεις (80-90%) μέσω της αντίδρασης αποπροστασίας των ωρονών 4a-4d, ώστε να είναι δυνατή η μελέτη της επίδρασης των φαινολυκών ομάδων στην αντιοξειδωτική τους δράση. Τέλος η μελέτη και η ταυτοποίηση της δομής των νέων αναλόγων χαλκονών και ωρονών πραγματοποιήθηκε με χρήση της μεθόδου φασματοσκοπίας πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού 1H NMR.