Νέα υβριδικά παράγωγα κουμαρινών-φαινολικών οξέων με αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση - Σχοινά, Αναστασία (Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I), 2015)
Στόχος της παρούσας εργασίας είναι η σύνθεση υβριδικών μορίων που περιέχουν το δομικό σκελετό δύο φαρμακοφόρων ενώσεων. Ως αποτέλεσμα, τα υβριδικά μόρια που συντέθηκαν συνδυάζουν το δομικό σκελετό των κουμαρινικών ενώσεων 7-υδροξυκουμαρίνη και 4-μεθυλο 7-υδροξυκουμαρίνη και μιας σειράς από τα πιο διαδεδομένα φυσικά φαινολικά οξέα, του p-κουμαρικού, φερουλικού, συριγγικού και γαλλικού οξέος, με μεγάλη πιθανότητα να παρουσιάζουν ισχυρή συνδυασμένη αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση συγκριτικά με τα πρόδρομα μόρια.Οι κουμαρίνες αποτελούν παράγωγα των α-βενζοπυρανίων και έχουν σημαντικό συνθετικό ενδιαφέρον λόγω της βιολογικής δραστικότητάς τους. Η βασική δομή τους είναι χαρακτηριστική σε πλήθος φυσικών προϊόντων και συνθετικών αναλόγων που παρουσιάζουν βιολογική δράση. Τα φαινολικά οξέα είναι δευτερογενείς αρωματικοί μεταβολίτες ευρέως διαδεδομένοι στο φυτικό βασίλειο. Τα ανάλογα των φαινολικών οξέων έχουν μελετηθεί κυρίως ως προς την προστατευτική δράση τους απέναντι στις οξειδωτικές βλάβες που οδηγούν σε πλήθος εκφυλιστικών ασθενειών, όπως οι φλεγμονές και ο καρκίνος. Τα μόρια που συντέθηκαν μελετήθηκαν για την αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση τους σε τρεις in vitro δοκιμασίες: ι) αλληλεπίδραση των ενώσεων με την ελεύθερη σταθερή ρίζα του 1,1-διφαινυλο-πικρυλυδραζυλίου (DPPH), ιι) αναστολή της λιπιδικής υπεροξείδωσης του λινολεϊκού οξέος η οποία προκαλείται από τη ρίζα AAPH και ιιι) αναστολή της δράσης του ενζύμου λιποξυγονάση από σόγια. Η βιοδραστικότητα των υβριδικών παραγώγων αποδείχθηκε σημαντικά βελτιωμένη σε σχέση με τις πρόδρομες ενώσεις, γεγονός που οδηγεί στο συμπέρασμα ότι η σύνθεση υβριδικών αναλόγων κουμαρινών-φαινολικών οξέων αποτελεί ενδιαφέρουσα προσέγγιση για την ανάπτυξη νέων ενώσεων με συνδυασμένη αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση.