Σχεδιασμός και σύνθεση νέων πρενυλοξυ-κουμαρινικών αναλόγων με αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση - Χαραλάμπους, Εύη (Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I). Εργαστήριο Οργανικής Χημείας, 2015)
Σκοπός της παρούσας εργασίας είναι η σύνθεση νέων πρενυλοξυ-κουμαρινικών αναλόγων και η με-λέτη της πιθανής αντιοξειδωτικής και αντιφλεγμονώδους δράσης αυτών. Συγκεκριμένα, σχεδιάστηκαν και συντέθηκαν ανάλογα των 5 και 7-υδροξυ-κουμαρινών που περιέχουν φαινυλο- και αλκυλο-υποκαταστάτες στις θέσεις 3 και 4 του βενζοπυρανικού δακτυλίου. Τα νέα παράγωγα, παρασκευάστηκαν μέσω αντιδράσεων συμπύκνωσης ενός φαινυλοξικού οξέος με μια κατάλληλα υποκατεστημένη 2-υδροξυ-ακετοφαινόνη σε βασικό περιβάλλον. Οι αντιδράσεις σύνθεσης των κουμαρινών, πραγματοποιήθηκαν με ακετυλοξυ-υποκαταστάτη στη θέση 7 ή 5. Παρασκευάστηκαν συνολικά δεκαπέντε κουμαρινικά ανάλογα, εκ των οποίων τα εννέα είναι νέες ενώσεις, άγνωστες στη βιβλιογραφία, οι οποίες περιλαμβάνουν πρενυλοξυ, γερανυλοξυ και φαρνεζυλοξυ-ομάδες στις θέσεις 5- και 7- του κουμαρινικού δακτυλίου. Τα νέα αυτά παράγωγα στη συνέχεια, ελέγχθησαν ως προς την αντιοξειδωτική δράση τους, in vitro με βάση την ικανότητα δέσμευσης της σταθερής ελεύθερης ρίζας DPPH παρουσιάζοντας μη αξιόλογα αποτελέσματα, ενώ η αναστολή της λιπιδικής υπεροξείδωσης του λινολεϊκού οξέος που επάγεται από τη ρίζα AAPH και η αντιφλεγμονώδη δράση είναι υπό εξέλιξη. Η ταυτοποίηση της δομής των νέων αυτών ενώσεων πραγματοποιήθηκε με Φασματοσκοπία Πυρηνικού Μαγνητικού Συντονισμού NMR. Τα σημαντικότερα συμπεράσματα που προέκυψαν κατά την ολοκλήρωση της ερευνητικής διαδικασίας είναι ότι τα νέα κουμαρινικά ανάλογα δεν παρουσιάζουν αντιοξειδωτική δράση.